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    布洛芬的化學成分和原料合成路線
    來源: 時間:2023-01-04 17:27:24 瀏覽:9619次

    近期布洛芬成為當之無愧的“一粒難求”,有的地方甚至價格成倍增長。布洛芬退燒效果奇佳,這也是該藥在當前情況下備受青睞的主要原因,那么布洛芬真正起退燒作用的化學物質是什么?布洛芬是如何從化學原料合成出來的呢?


    布洛芬又名異丁苯丙酸,是一種可以解熱、鎮痛的非甾體抗炎藥。布洛芬,與其他2-芳基丙酸酯的衍生物一樣(如酮洛芬(ketoprofen)、氟比洛芬(flurbiprofen)及萘普生(naproxen)等),在丙酸酯基團的α位置上有手性中心,故此異丁苯丙酸有兩個對映異構體,并會對生理及代謝上產生不同的的影響。事實不論在實驗檢測及臨床試驗中,(S)-(+)-異丁苯丙酸(即右旋布洛芬)才具有明顯活性。目前在市場上發售的異丁苯丙酸均為外消旋體,也就是有一半的成分并不具實際用途。

    布洛芬化學成分


    布洛芬可定量血液,血漿或顯示帶有過敏反應的人血清中是否帶有藥物的存在,在法醫學上,布洛芬可診斷病人體內的毒性,或協助死亡調查。諾謨圖可測出布洛芬血藥濃度與攝入的時間,攝入過量的患者會導致腎毒性的危險。

    有指體內的異構酶(2-arylpropionyl-CoA epimerase)可將(R)-異丁苯丙酸轉化為(S)-(+)-異丁苯丙酸。正因為此,加上合成具有特殊光學選擇性的化合物成本較高,因此目前在市面上的均為外消旋體商品。

    異丁苯丙酸的有機合成是在學習綠色化學中的一個熱門課題。原本由Boots研發出的合成路徑包含六個步驟,首先將異丁基苯經傅-克?;磻?。透過與氯乙酸乙酯經達參反應后生成α,β-環氧酸酯。這活躍的環氧酸酯經過脫羧反應,并在溫和條件下水解,生成不穩定的游離酸,很容易失去二氧化碳,變為烯醇,再經酮-烯醇互變異構生成醛。醛與羥胺反應生成肟后轉化為腈,并透過水解生成所需的羧酸。

    布洛芬工藝路線

    對比起Boots的合成方法,由BHC公司開發的改良合成路徑只需三個步驟。這個合成路徑獲得了1997年的美國總統綠色化學挑戰獎(Presidential Green Chemistry Challenge Award)的榮譽。其原子經濟性更由35%大幅提升至80%

    經過相類似的?;磻?,以雷尼鎳作為催化劑生成醇后,以鈀催化偶合進行羰基化反應。

    國產布洛芬工藝路線

    我國早在上個世紀70年代便研制出布洛芬,常用芳基重排工藝路線,反應簡單、原料低廉。


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    全部 3小時前 四川
    文字是人類用符號記錄表達信息以傳之久遠的方式和工具。現代文字大多是記錄語言的工具。人類往往先有口頭的語言后產生書面文字,很多小語種,有語言但沒有文字。文字的不同體現了國家和民族的書面表達的方式和思維不同。文字使人類進入有歷史記錄的文明社會。
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